エーテルの合成①

2020年6月1日

さて今回はエーテルの「作り方」について説明していくよ。

作り方は大きく分けると以下の3つがある。

・アルコールと無機酸による合成
・ハロアルカンのアルコリシス
・Williamsonのエーテル合成

では順番にいってみよー。

アルコールと無機酸による合成

まず無機酸とは?ってなると思う。
確かに用語としては所見になるかもだけどちょっと冷静になってほしい。
今まで勉強してきたことは何だっただろうか・・・?

そう、「有機」化学だったよね
じゃあ「有機」とは何か?

忘れていたら思い返してほしいのは
基礎編:有機化合物の分類 の部分

ものすごく簡単にいってしまうと
炭素を成分とする化合物の総称」を指す言葉なんだよね。

で、「有機」の反対が「無機」ということになる。
つまりは無機酸っていうのは炭素以外の非金属元素からできてる酸のことになる。

代表的な例えでいうとCl、硫酸(HSO)なんかがあるかな?

これらとアルコールを反応させると下のようにS2反応でエーテルができる。

一応補足すると・・・注目してほしいのはこの反応の矢印が両方向になっている点だ。
基礎編を理解いただいている人は今更だろうけど
つまりはこの例は可逆反応だ。
当然ながら逆方向にも反応が進む
つまりはこの反応で得られるエーテルの量は割合的にはあまり多くならない。
つまりはあんまりいい手法ではない、ということがわかる。

※この手の反応において補足するなら複数のアルコールを入れて反応させてあげれば
以下のような反応で割合多めの混合エーテルを作ることも可能っちゃ可能です。

ハロアルカンのアルコリシス

さて急に古代の哲学者だか紀元前の生物のような名前が出てきたけれども落ち着いてほしい。
アルコリシスとはalcoholysisと書き、日本語に訳すと加アルコール分解となる。

読んで字の如く加溶媒分解の1種で
求核剤がアルコールを使って1反応または脱離反応を起こすことを指す。
で、エーテルができるのはS1反応になる、こんな感じ。

※脱離反応もおこってるけどここでは省略します。

もの凄い適当にいっていまうと
Brが脱離した後にエタノールが求核攻撃をしてまーすって感じかな。
あとは基質がキラルなら当然反応後にはラセミ体ができます。

※もし意味がわからなければ
基礎編:S1反応
をご参照くだされ。

さてラストーといきたかったけど最後はちょっと長めになるので…

ではまた次回。

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