フェノールの特徴①

さて今回からはフェノール(phenol)について。

既に先行してちょろっと登場しているんだけど

以下のようにベンゼンのHの1つOH基に置きかわったものだよ。

ちなみに「フェノール」っていうのは慣用名だ。

IUPACでは、benzenol(ベンゼノール)って名前がついているんだけど何故かあんまり使われません

 

ベンゼンには慣用名は結構色々あるんだけど(興味があれば調べてみてね)

その中の一つ、昔使われていたpheneってのがあってフェノールの名前の由来はここから来ているそうです。

 

あと日本では石炭酸なんて名前で呼ばれたりする。

名前からはそんなに危険な感じはしないかもだけど

実は 毒物及び劇物取締法 で劇物に指定されている中々に危険な物質だ。

一例をあげると

 

皮膚に接触

重篤な皮膚の薬傷(火傷みたいなもの)になる可能性がある

 

眼に接触

損傷を引き起こす可能性がある

 

長期間または繰り返し曝露

腎臓、肝臓、皮膚および神経系の障害につながる可能性がある

 

といったレベルで結構ヤバい

某製薬会社(たくさんあります)で 液状フェノール

なんてダイレクトな商品名のやつもあるけど

ああいうのは消毒目的にある程度薄められたものなので…

フェノール自体を使う時はご注意を。

 

さて前置きが長くなったけど例によって特徴から、ポイントは以下の3つ

 

1.命名法

2.ケト型とエノール型

3.酸性度

 

それではいってみよー。

 

1.命名法

さて最初はやっぱりいつもの如く命名法なんだけど

実のところ アルコールの命名法 と似ております。

参考:アルコールの特徴①

 

アルコールでは、

-eを-olに変えた

よね?

 

これがフェノールでは

OHがつくCの位置番号を-olの直前につける

ちなみに、OHが複数ある時、例えば

OH2個の場合 は -diol

OH3個の場合 は -triol

と名付けます。

また最初にIUPACであるベンゼノールがあんまり使われないっていう話をしたけど

実はフェノールがIUPAC名で認められた慣用名なんだよね。

そしてさっき説明したOHを複数使うパターン以外はほとんど

フェノールの名前を使ったものが正式名称のようになっている

という現実もあるので、まぁ最初の方は

フェノールを使った命名法で理解しておけばOKです。

といったところで以下を見てみよう。

フェノールのOHがついているCを1番として数え

他の置換基の番号ができるだけ小さくなるように番号付けをする。

基本はもうこれくらいでOKです。

 

最後にオマケ。

オマケなのでさっくりと行きますが

何かというと フェノールの塩 について

結論からいうと

芳香環の共鳴効果によって共役塩基のフェノキシドイオン(Cが出来る

つまりはカチオン種と共に塩を形成するってことになる。

で、フェノールの塩は

カチオン種名 + phenoxide(フェノキシド)

で名前付けされます。

例えば以下は

Sodium phenoxide(ナトリウムフェノキシド)

ってなる感じだね。

 

文字数も稼げたところで(-_-;)

ではまた次回。

 

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Posted by nikukyu-