カルボン酸誘導体-アミド①
さて、お次はアミドだ。
こいつの一番の特徴は、今まで説明したカルボン酸誘導体の中で
一番求核攻撃されにくい
すなわち
一番反応しにくい
ということだ。
※参考：カルボン酸誘導体の特徴①
ではこのことを頭の片隅に置きながら…
ポイントは以下の４つになります。
１．命名法
２．水との反応
３．ヒドリド反応剤との反応
４．Hofmann転位
それではいってみよー。
１．命名法
さて恒例の名称について～今回はちょっとパターンが増えるので分けて説明していきます。
（１）基本
何をなすにも一番大切なのは「基本」
ということで 例外がなければこれでＯＫ の考え方から説明していくね。
まずはIUPAC命名法の場合、
alkanamide（アルカンアミド）
となっている。
まぁ見ての通りで
アルカン主鎖の最後の-eを-amideに変えたもの
だね。
そして日本語の場合は
Cの数に対応するアルカンの名称の後ろにアミドをつけたもの
となる。
ちなみに慣用名の場合は
カルボン酸の名称の最後の-ic acidを-amideに変えたもの
になります。
簡単な例を見せると以下のような感じだね。
（２）Ｎの部分にＨ以外の置換基がついた場合
タイトルだけ見ると？だと思うので、まずは以下を見てくだされ。
簡単にいってしまうと
（１）のアミドはＮＨ２つまり第1級アミドだけ
の話だったんだよね。
そしてこの（２）は第2級、第3級アミドの場合というわけです。
で上の例の場合は（見ての通り2級アミドです）
Ｎの部分にＣＨ３（methyl）がついているので
接頭語はNとしてN-methyl となるってわけ。
で、このままいつもの通り名付けてもいいんだけれど
実のところＮＨ２に戻して考えた方が早い。
formamideと名付けた後、接頭語部分を前にくっつければ完成だからね。
※IUPACも慣用名も同じです。
念の為、第3級アミドの例も以下に紹介しておこう。
さっきと同じでＮＨ２にするとformamideになるので接頭語だけ考えてみよう。
左はＮにＣＨ３が2つなので
N-dimethyl
右はＣＨ３とＣＨ３ＣＨ２（ethyl）の2つだけど、
接頭語複数ならa,b,c～のアルファベット順になるので
N-ethyl-N-methy
となります。
Nは各置換基ごとにつけることをお忘れなく。
（３）環状系
さてこれは考えることはあまりない。
名称の最後のカルボン酸（-carboxylic acid）を
カルボキサミド（carboxamide）
に置き換えるだけでＯＫだ。
（４）環状アミド
まず環状アミドとは？から説明すると
環の中にNが含まれるものだ。
例えば以下のような感じ。
環状アミドは
IUPAC名：aza-2-cycloalkanone（アザ-2-シクロアルカノン）
慣用名：lactam（ラクタム）
って呼ばれています。
で、このシクロアルカノンの名前はＣとＮの合計数で変わるんだけど
注意点として、この時
ＮもＣとして数えないといけない
といったルールがある。
なので上のアザ-2-シクロペンタノンなんかはＣが5個のような名称になっているけど、
実際のＣの数は4個なのです。
間違いやすいところなのでご注意を。
（５）炭酸のアミド誘導体
最後に炭酸(Ｈ２ＣＯ３)のアミド誘導体について。
以下のようにＨ２ＣＯ３の一部がアミドになっているもののことです。
尿素は結構有名だけど保湿剤なんかに
カルバミン酸エステルはこの名前だとピンとこないかもしれないけど
別名ウレタンって呼ばれてて、スポーツ用品とかに結構使われています。
まぁこれについてはこんなのがあるんだーくらいでいいです。
深い内容が興味があれば調べてみてください。
ではまた次回。
© 2022 猫でもわかる有機化学