光学活性

2020年6月3日

さて今回は光学異性体を説明する下準備として
光学活性について、紹介していくよ。

光学異性体と光学活性って名前も似ていて少しややこしいのだけれど
光学活性というのは一言でいうと
光の偏光面回転させる性質ってことだ。

まず偏光についてだけど、簡単にいえば光の進行方向を変化させるって意味だ。
プロ野球や長距離走の選手なんかががよくかけてるサングラスは大体偏光サングラスになっていて
一定方向からの光をカットするようになっている。
これでどうなるかっていうと視界がクリアになるんだね。

で、少し歴史の話をすると
まずは結晶の方向によって決められる偏光面が発見された。
次に水晶にこの偏光面を通した光を通すと偏光に回転が起こった。
そしてその後に水晶の結晶形の違いによって
・右に回転するもの
・左に回転するもの
があることが発見されたんだ。

図で書くのが難しいのだけれど大体こんな感じかな

右に回転するとこんなイメージ。

30℃って書いてる部分を旋光度っていいます。

そして、この後に
有機化合物にも溶液中で偏光面を回転させるものがあること
・この性質が溶存物質分子に固有のものであること
が発見されたんだ。

こういった経緯があって光の偏光面を回転させる性質いわゆる旋光性が発見され
この旋光性をもつ物質を光学活性と呼ぶようになった、というわけ。
※旋光性は物理が好きな人が使ってる単語ってイメージで
有機化学では光学活性が使われることが多い。

傾きは見てる方向から
・右回転:右旋性(旋光度は+)
・左回転:左旋性(旋光度は-)
になる。
なので上で紹介した画像は右傾きなので右旋性になりるってこと。

そして旋光度は溶存物質分子に固有のものであるということを意識しないといけない。
何が言いたいかっていうとこの性質は化合物単体のものではなくて
・セルの長さ
・試料の濃度
・光の波長 etc…

などの複数の外部的な要因にも依存しているってこと。

こういった外部的な要因に関係ない純粋な偏光面の回転角の大きさを比旋光度というんだ。ちなみに以下の式で算出されます。

比旋光度[α]D = 観測された回転角 × セルの長さ(dm) × 試料の濃度(g/mL)
※D:ナトリウムD線(光の波長を一定にしている)

ちなみに描き方はこんな感じ。

有機化学の中でメインで扱う単元としては光学異性体ではあるけど、
今回紹介した旋光の意味があやふやだと混乱すると思うので、今回下準備として紹介させていただきました。

ではまた次回。

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