ジエンの特徴①

まず「ジエン」が初出なので最初に簡単な紹介を。

ジエン(dien)っていうのは
・2を表すdi
・アルケンを表すen
が合体して出来た言葉だ。

意味としては上のまんまでようは
炭素の二重結合を2つもつ炭化水素
のことを指す。

このジエンには大きく以下の4種類がある。

①共役ジエン

“共役"という言葉は2つのものがセットで結びついてるもの、を表す。
つまり共役ジエンっていうのは二重結合、単結合が交互に結合したものってことだね。

②非共役ジエン

こいつは言葉の通りで“共役していない"状態のジエンだ。
もうちょっと具体的にいうなら
二重結合同士の間に単結合が2つ以上ある状態
のジエンのことを非共役ジエンっていいます。

③アレン(allene)

見ての通りで二重結合しかない状態のジエンのことだね。
もうちょっと細かくいうと
C=C=C の構造を持つ
不飽和化合物の総称をアレンといいます。

④ヘテロジエン

細かい部分はここでは省略するけど
上の通り“輪になったジエン"をヘテロジエン
といいます。

さて簡単な紹介が終わったところでいつもの通り
まずは以下の3つの特徴について紹介していこう。

1.命名法
2.水素化熱
3.構造

1.命名法

色々パターンがあるけど一番簡単なものは
アルケンの命名後、最後にdieneをつけるだけ
というパターンだ。
※アルケンの命名で分からないところがあれば以下を参考に
応用編:アルケンの命名法①アルケンの命名法②

一応いっておくとこれは優先順位が一番高いのがdieneの場合のみ
といったパターン場合だ。
なので全てこれで解決するわけではない
のでご注意を。

とりあえず以下の例で考えてみよう。

主鎖はCが4つなのでbutane。
これにアルケンがある場所(1,3)を前につけて
最後にdieneをつければ完成する。

ということで例の名称は
1,3-butadiene
だ。

そして冒頭でも紹介したようにこれは
・炭素の二重結合を2つもつ炭化水素
だ。となると絶対に考えないことがいけないことがあった…

そう、cisやtransEやZを考えないといけないよね。

ということで順番に見ていこう。
まずはcisやtransからだ。
以下を見てほしい。

アルケンがある場合、二重結合のCの順番が早くなるように番号を付けたよね?
ということで主鎖はheptadieneになる。

さてここまではいいとして問題はこの後だ。
二重結合は2か所にある…
さてこの場合どちらを基準にcis、transなどを考えればいいだろうか?

実はこれ両方を考えるんだ。
まず番号が若い部分から考えてみよう。

ここだけ見るとtransだよね。
なのでこの部分は
trans-2- になる。

そして次の部分。

これもこの部分だけを見ると
trans-4- になる。
後は番号が若い方から並べればいいので、名称は
trans-2-trans-4-heptadiene になります。

そして、E,Zの場合だけど基本的に考え方は一緒だ。
違うのは一番最初にE,Zを書くことかな。

これも例を見てみよう。

まずさっきと同じように、主鎖の番号が若い方から考える。

優先順位が1,2番の置換基が同じ側にあるからZだ。
また、2の場所にBrがあるので、
(2Z)-2-bromo-
となる。

続いてもう1つのアルケンは、

優先順位が1,2番の置換基が逆側にあるからEだ。
そして、4の場所にCHがあるので、
(4E)-4-methyl-
となる。

最初に言ったけど、E,Zは一番最初に組み合わせるので
(2Z,4E)-
となる。
そして、置換基はアルファベット順なので、
-2-bromo-4-methyl-

最後は主鎖のheptadieneとなるので、みんな合わせて

(2Z,4E)-2-bromo-4-methyl-heptadiene

となるってわけだね。

そして最後にシクロジエンの命名方法を紹介しておこう。
まず、二重結合の頭の部分を1番とする。
そして、できるだけ全ての二重結合部分のCの番号が小さくなるように番号をつける
そして二重結合部分の番号2つをcyclo-(主鎖)-dieneにつける。

例えば以下の場合だと

1,4-cyclooctadiene

となる。
長くなっちゃったけど命名法はこんなところです。

ではまた次回。

© 2020 猫でもわかる有機化学