フェノールの特徴①
さて今回からはフェノール(phenol)について。
既に先行してちょろっと登場しているんだけど
以下のようにベンゼンのＨの1つがＯＨ基に置きかわったものだよ。
ちなみに「フェノール」っていうのは慣用名だ。
IUPACでは、benzenol（ベンゼノール)って名前がついているんだけど何故かあんまり使われません。
ベンゼンには慣用名は結構色々あるんだけど（興味があれば調べてみてね）
その中の一つ、昔使われていたpheneってのがあってフェノールの名前の由来はここから来ているそうです。
あと日本では石炭酸なんて名前で呼ばれたりする。
名前からはそんなに危険な感じはしないかもだけど
実は 毒物及び劇物取締法 で劇物に指定されている中々に危険な物質だ。
一例をあげると
皮膚に接触
→重篤な皮膚の薬傷（火傷みたいなもの）になる可能性がある
眼に接触
→損傷を引き起こす可能性がある
長期間または繰り返し曝露
→腎臓、肝臓、皮膚および神経系の障害につながる可能性がある
といったレベルで結構ヤバい。
某製薬会社（たくさんあります）で 液状フェノール
なんてダイレクトな商品名のやつもあるけど
ああいうのは消毒目的にある程度薄められたものなので…
フェノール自体を使う時はご注意を。
さて前置きが長くなったけど例によって特徴から、ポイントは以下の３つ
１．命名法
２．ケト型とエノール型
３．酸性度
それではいってみよー。
１．命名法
さて最初はやっぱりいつもの如く命名法なんだけど
実のところ アルコールの命名法 と似ております。
参考：アルコールの特徴①
アルコールでは、
-eを-olに変えた
よね？
これがフェノールでは
ＯＨがつくＣの位置番号を-olの直前につける
ちなみに、ＯＨが複数ある時、例えば
ＯＨ２個の場合 は -diol
ＯＨ３個の場合 は -triol
と名付けます。
また最初にIUPACであるベンゼノールがあんまり使われないっていう話をしたけど
実はフェノールがIUPAC名で認められた慣用名なんだよね。
そしてさっき説明したＯＨを複数使うパターン以外はほとんど
フェノールの名前を使ったものが正式名称のようになっている。
という現実もあるので、まぁ最初の方は
フェノールを使った命名法で理解しておけばＯＫです。
といったところで以下を見てみよう。
フェノールのＯＨがついているＣを1番として数え
他の置換基の番号ができるだけ小さくなるように番号付けをする。
基本はもうこれくらいでＯＫです。
最後にオマケ。
オマケなのでさっくりと行きますが
何かというと フェノールの塩 について
結論からいうと
芳香環の共鳴効果によって共役塩基のフェノキシドイオン（Ｃ６Ｈ５Ｏ－）が出来る
つまりはカチオン種と共に塩を形成するってことになる。
で、フェノールの塩は
カチオン種名 ＋ phenoxide（フェノキシド）
で名前付けされます。
例えば以下は
Sodium phenoxide(ナトリウムフェノキシド)
ってなる感じだね。
文字数も稼げたところで(-_-;)
ではまた次回。
© 2022 猫でもわかる有機化学