ベンゼンの反応②
では前回の続きから
３．ニトロ化
モータースポーツの蠱惑的キーワードが出てきてワクワクな人もいるんじゃないかな（笑）
冗談はさておき、こいつについては単純に
ＨＮＯ３（硝酸）とＨ２ＳＯ４（硫酸）といった
某「男塾」によく出てくる化合物
を使った反応になります。
難しい考え方は特になく
Ｈ２ＳＯ４は以下のようにＨＮＯ３をＮＯ２、ニトロニウムイオンという求電子剤にするために使ってます。
で、＋に帯電して求電子攻撃しやすくなったので次はお決まりの反応。
詳細は別途紹介するのだけれど
ＮＯ２がついちゃうとベンゼンの反応性が低下しちゃうので
2つ目のＮＯ２がつくことはありえませぬ。。。
あと頑張って付けよう！としようとすると１００℃以上の熱を加える必要があってまぁ色々面倒なのですね。
この「反応性が低下する」理由についての詳細は
別にベンゼン誘導体の話をするので
そこで説明しようと思います。
４．スルホン化
こいつは発煙硫酸という
ＳＯ３（三酸化硫黄）とＨ２ＳＯ４の混合物を使う。
※ちなみに濃硫酸だけでも可能だけど…速さが足りない！！
何となく想像がつくと思うけど
以下のようにＳＯ３がＨ２ＳＯ４からＨ＋を受け取って
求電子攻撃しやすくなってます。
そして反応機構は以下の通り…
さてこれでＯＫと思いたいところだけど
実はＳＯ３がＨ＋を受け取らなくても反応は起こりますのでご注意を。
そして反応機構は以下の通り。
どちらか片方ではなく、両方起こっているってことに注意しておこう。
そしてもう1つ注意してほしいのは両方ともが
可逆反応
ということ。
何が言いたいかというと
以下のようにベンゼンスルホン酸を希釈水溶液中で加熱すると
元に戻る反応が起こるのです。
これはＳＯ３とＨ２ＯからＨ２ＳＯ４ができる反応（水和反応）を利用しています。
ちなみにこいつは発熱反応なので実際に反応をさせる時はご注意を。
そしてこいつに関しても３．ニトロ化で紹介したやつと同様に
ＳＯ３Ｈつくとベンゼンの反応性が低下するので
2つ目のＳＯ３Ｈがつくことはない。
まぁ詳しくはベンゼン誘導体でry。
キリがいいので今回はここまで～。
ではまた次回。
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