ベンゼンの反応①
さて、お次はベンゼンの反応について説明していくよ。
ポイントは以下の６つ
１．芳香族求電子置換反応とは
２．ハロゲン化
３．ニトロ化
４．スルホン化
５．Friedel-Craftsアルキル化
６．Friedel-Craftsアシル化
では順番にいってみよー。
１．芳香族求電子置換反応とは
名前から分かるように
芳香族の性質を持つものが求電子置換反応を起こす反応、だ。
※ぶっちゃけてしまうと２～６もこれです。
超簡単にかくとこんな反応です。
E：求電子剤
X：ハロゲン
ベンゼンは二重結合が３つもあり、電子が豊富なんだけど
ベンゼンの特徴で紹介したようにそこら辺のアルケンやジエンより安定なんだ。
なので反応を起こすには強い求電子剤が必要になってくる。
もっというなら反応をさせるために
強い求電子剤 要するに ＋に帯電した化合物
と反応させるのが手っ取り早い、ということなんだ。
この反応機構は基本的に２つあってこれが分かってれば大体何とかなります。
①求電子攻撃
求電子攻撃後に＋に帯電した部分があるので共鳴が起こります。
②Ｈ＋（プロトン）の脱離
ハロゲンがＨを奪って、余った電子が二重結合作ります。
この場合は共鳴しても生成物は変わらないけど
生成物が複数の場合もあるので、全体の動きによく注意しておこう。
２．ハロゲン化
さて１で書いているけど２～６も基本的には芳香族求電子置換反応
なのでここからはその応用になります。
でその一発目がハロゲン化だ。
とりあえず例を見ながら解説していこう。
Ｂｒ２とＦｅＢｒ３を使ってＢｒをベンゼンに付ける反応だね。
ＦｅＢｒ３はルイス酸触媒（※）で、2つの役割がある。
※ルイス酸については 基礎編：酸・塩基の定義 を参照
1つ目は以下のようにＢｒ２と反応することで求電子攻撃を起こしやすくすることだ。
求電子攻撃する一番左端のＢｒがとなりのＢｒ＋に－I効果（※）によって
電子がひきつけられて少し＋の電荷を持っているんだ。
※忘れていたら 基礎編：酸性の強弱 を参照
だから下のように反応できる。
さて勘のいい人はここで気づくと思うけど
2つ目の理由が出てきていのに気付けたかな？
そう、Ｂｒ＋がベンゼンに結合した後
残ったＢｒ－と結合して安定化するためにもＦｅＢｒ３が必要になってくるんだ。
そして言うまでもなくハロゲン化なので
Ｆ、Ｃｌも例えば以下のように反応させることができます。
さて気になる人もいるので解説しておくと
Ｆの場合、ＦｅＦ３は使わない、というか使う必要がない…さてなんでだろう？
答えは単純でＦは電気陰性度が一番高い原子だからだ。
これは言い換えるなら「酸化力がとても高い」ともいえる。
つまり触媒なんて使わなくても反応が起こる、ということだね。
さてここでも食い下がる人は当サイトをよく読んでくれている人だね、ありがとう。多分
「アルケンの反応② で反応が付加させただけでは止まらないって書いてたよね？
ベンゼンに１個つくだけじゃ終わらないんじゃないの？」
って思ったんじゃないかな？
一応これはにもきちんと理由があるんだけど
ちょっと話が広がりすぎちゃうので
別の単元で解説しようと思います。
さて、では最後に残ったＩなんだけどこいつについては反応が起こらない。
理由は先ほども少し触れたけどアルケンの反応②でアルケンをハロゲン化させた時と同じで
吸熱的な反応になるからです。
ではまた次回。
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