アミンの特徴①

2022年3月6日

さて、お次は今まで何度か出ていたアミンについてだ。

最近昭和ブームが再来しているらしいので
昭和歌謡「待つわ」でお馴染みの「あみん」を連想する人もいるかもしれないが
あみんの綴りはAmingなので関係はありませぬ。

アミン（amine）というのは簡単にいえば
Ｎ－Ｃの構造を持つもの
のことだ。
アミンも天然に広く存在し、いろいろな生理、薬理作用を持つものが多い。

ポイントは以下の６つ

１．種類
２．命名法
３．構造
４．物理的性質
５．酸性と塩基性
６．塩基性の強弱

それではいってみよー。

１．種類

アミンにはＮに直接結合するＣの数によって以下の５種類が存在する。

ここら辺の反応について主に一級から三級については
以下を読んでいただければと思います。
アルデヒドとケトンの反応⑤
カルボン酸の反応⑤
カルボン酸誘導体-ハロゲン化アシル②

２．命名法

さて恒例の名称について～今回もパターンが複数あるので分けて説明するね。

（１）基本

IUPAC命名法では
アルキル基の名前の後に-amineにとつけて
アルキルアミン（alkylamine）
とする場合が多い。

ただ第1級アミンについては、
アルカン（alkane）の-eを-amineに置き換え
アルカンアミン（alkanamine）
としてもいい。
※慣用名？と思ったかもしれないけど、こいつもIUPAC名です。
□実はIUPAC名は1つではなく、複数の場合もあったりするのです。

（２）第2級、第3級アミン

こちらはよくある考え方で
Ｎ上の最も長いアルキル基を主鎖として考える。
そして他のアルキル基をＮ－置換基として命名すればＯＫだ。

（３）官能基

実は既にちょこっと名前だけ出てきてたんだけどわかるかな？
ベンゼン誘導体⑤
カルボン酸の反応⑤

そうアミノ基のことになります。
なので単純に
amino-（アミノ）
が付く。
あとは　命名法　で紹介しているＮＨ_２の優先順位にそってつけていく。
まぁみてもらったら分かると思うけど優先順位自体は結構低いので
だいたい以下のような名称になることが多いです。

一応解説しておくと
置換基の優先順位は
ＣＯＯＨ＞ＮＨ_２
なので　主鎖はカルボン酸　になる。
そしてＣは全部で3つ、あとはカルボン酸なのでpropanoic acidになるってわけだね。

最後にＮＨ_２は2つ目のＣにくっついているので
2-amino-
よって合わせると
2-amino-propanoic acid
になるってわけです。

（４）環状系

環状系については通常時と同じと考えて問題ない。

（１）の復習になるけど
IUPAC命名法では
アルキル基の名前の後に-amineにとつけて
アルキルアミン（alkylamine）
とする場合が多いし、第1級アミンについては
アルカン（alkane）の-eを-amineに置き換え
アルカンアミン（alkanamine）
としてよい。

（５）芳香族アミン

芳香族アミン（aromatic amine）には
アニリン（aniline）
という慣用名がある。
というのでこいつを使って誘導体を命名するのが一般的になっております。

（６）含窒素複素環化合物

唐突に長い漢字が出てきたので面食らっと人もいるかもだけど
意味はきちんとあるのでそれを理解すればなんてことはない。

この言葉は　含窒素　と　複素環式化合物
に分けることが出来る。
まぁ含窒素はそのままだよね。
で複素環式化合物が何かというと
環の中に少なくとも2種類の異なる元素を含んでいる環式化合物のことだ。
ここまで説明しておけばあとは見た方が早いので以下を見てほしい。

まぁこんな感じです。
既に上の図に書いているんだけど
基本的に慣用名を持つものが多い。
というか一般的には慣用名で呼ばれています。
まぁあんまり掘り下げていってもしょうがないものなので
興味がある人は調べてみて下され。

本日はこの辺で～

ではまた次回。

Posted by nikukyu-