アルデヒドとケトンの反応①

2021年4月11日

さて、今回からはアルデヒドとケトンの反応についてー

カルボニル基は
・求核部位(カルボニル酸素)
・求電子部位(カルボニル炭素)
がそれぞれ存在する。

よく理解できている人はこの段階で
・求核剤(Nu)
・求電子剤(E)
がともに反応を起こす、ということもわかるんじゃないかな?

さて実を言うと、これ以外に
カルボニルの隣にあるα炭素についているH
酸性度が高いので反応を起こすことができる。

なので同時反応を起こせる場所が3か所存在しているんだ。
※α炭素についているHの反応については別の機会に説明しますです…

ちなみに求核剤、求電子剤を使った反応の反応機構は基本的に以下のようになります。

さて、上を押さえながらここでは以下の9個の反応について説明していくよ。

1.ヒドリド反応剤
2.有機金属反応剤
3.水和反応
4.アルコールの付加
5.アミンの付加
6.脱酸素反応
7.Wittig反応
8.シアン化水素の付加
9.Baeyer-Villiger酸化

中々の長丁場ですがお付き合いください。。。
それではいっていみよー。

1.ヒドリド反応剤

とりあえず「ヒドリド反応剤」で固まってしまったら以下を…
応用編:アルコールの合成②

簡単にいうと
・LiAlH
・NaBH
など(ヒドリド)が発生するものことだね。
こいつらを使ってカルボニルと反応させると下のようにアルコールができる。

ちなみに強い塩基
なので不可逆的な反応になる。
つまり一回反応させたら元に戻せない
ということでご使用の際はご注意を。

2.有機金属反応剤

とりあえず「有機金属反応剤」で固まってしまったら以下を…
応用編:アルコールの合成③

簡単にいうと
・RMgX
・RLi
など(求核性の強い有機基)が発生するものことだね。
こいつらを使ってカルボニルと反応させると下のようにアルコールができる。

ちなみに強い塩基なので不可逆的な反応ry

ちょっと短いけどキリがいいので今回はここまで。

ではまた次回。

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Posted by nikukyu-