まず「ジエン」が初出なので最初に簡単な紹介を。

ジエン(dien)っていうのは
・2を表すdi
・アルケンを表すen
が合体して出来た言葉だ。

意味としては上のまんまでようは
炭素の二重結合を2つもつ炭化水素
のことを指す。

このジエンには大きく以下の4種類がある。

①共役ジエン

“共役"という言葉は2つのものがセットで結びついてるもの、を表す。
つまり共役ジエンっていうのは二重結合、単結合が交互に結合したものってことだね。

②非共役ジエン

こいつは言葉の通りで“共役していない"状態のジエンだ。
もうちょっと具体的にいうなら
二重結合同士の間に単結合が2つ以上ある状態
のジエンのことを非共役ジエンっていいます。

③アレン(allene)

見ての通りで二重結合しかない状態のジエンのことだね。
もうちょっと細かくいうと
C=C=C の構造を持つ
不飽和化合物の総称をアレンといいます。

④ヘテロジエン

細かい部分はここでは省略するけど
上の通り“輪になったジエン"をヘテロジエン
といいます。

さて簡単な紹介が終わったところでいつもの通り
まずは以下の3つの特徴について紹介していこう。

1.命名法
2.水素化熱
3.構造

1.命名法

色々パターンがあるけど一番簡単なものは
アルケンの命名後、最後にdieneをつけるだけ
というパターンだ。
※アルケンの命名で分からないところがあれば以下を参考に
応用編:アルケンの命名法①アルケンの命名法②

一応いっておくとこれは優先順位が一番高いのがdieneの場合のみ
といったパターン場合だ。
なので全てこれで解決するわけではない
のでご注意を。

とりあえず以下の例で考えてみよう。

主鎖はCが4つなのでbutane。
これにアルケンがある場所(1,3)を前につけて
最後にdieneをつければ完成する。

ということで例の名称は
1,3-butadiene
だ。

そして冒頭でも紹介したようにこれは
・炭素の二重結合を2つもつ炭化水素
だ。となると絶対に考えないことがいけないことがあった…

そう、cisやtransEやZを考えないといけないよね。

ということで順番に見ていこう。
まずはcisやtransからだ。
以下を見てほしい。

アルケンがある場合、二重結合のCの順番が早くなるように番号を付けたよね?
ということで主鎖はheptadieneになる。

さてここまではいいとして問題はこの後だ。
二重結合は2か所にある…
さてこの場合どちらを基準にcis、transなどを考えればいいだろうか?

実はこれ両方を考えるんだ。
まず番号が若い部分から考えてみよう。

ここだけ見るとtransだよね。
なのでこの部分は
trans-2- になる。

そして次の部分。

これもこの部分だけを見ると
trans-4- になる。
後は番号が若い方から並べればいいので、名称は
trans-2-trans-4-heptadiene になります。

そして、E,Zの場合だけど基本的に考え方は一緒だ。
違うのは一番最初にE,Zを書くことかな。

これも例を見てみよう。

まずさっきと同じように、主鎖の番号が若い方から考える。

優先順位が1,2番の置換基が同じ側にあるからZだ。
また、2の場所にBrがあるので、
(2Z)-2-bromo-
となる。

続いてもう1つのアルケンは、

優先順位が1,2番の置換基が逆側にあるからEだ。
そして、4の場所にCHがあるので、
(4E)-4-methyl-
となる。

最初に言ったけど、E,Zは一番最初に組み合わせるので
(2Z,4E)-
となる。
そして、置換基はアルファベット順なので、
-2-bromo-4-methyl-

最後は主鎖のheptadieneとなるので、みんな合わせて

(2Z,4E)-2-bromo-4-methyl-heptadiene

となるってわけだね。

そして最後にシクロジエンの命名方法を紹介しておこう。
まず、二重結合の頭の部分を1番とする。
そして、できるだけ全ての二重結合部分のCの番号が小さくなるように番号をつける
そして二重結合部分の番号2つをcyclo-(主鎖)-dieneにつける。

例えば以下の場合だと

1,4-cyclooctadiene

となる。
長くなっちゃったけど命名法はこんなところです。

ではまた次回。

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さて、前回まででアルケンを一通り紹介し終えたので
今回から アルキン について説明していこうと思います。

基礎編:有機化合物の分類

でも少しだけ触れたのだけれど、
CnH2n-2(n≧2)であらわされる有機化合物だ。
C-Cの間で三重結合をもっているのが特徴だね。

ということでまずはアルケンと同様に命名法の深堀から初めていくとしよう。

まずは基本の復習から。

体系的命名法ではalkane(アルカン)の語尾のaneをyneに変える。

続いて慣用的命名法ではalkane(アルカン)の語尾を…
といきたいところだが、ここはそうはならずに
acetylene(アセチレン)
になるので注意が必要だ。


なぜこうなるのか?っていうのには諸説があるので
興味があれば、調べてみてね。
※発見のタイミングが2つあってそれぞれの時期で解明されていた構造式の違いではないかといわれています。

ちなみにCが3個以上になる場合、例えば

みたいな場合はどうなるかというと
増えた分+acetylene
になる。
上の例では増えたCの数は1つなので
メチル+アセチレン
となり
メチルアセチレン
になる。

もう1つ考えてみよう、以下は何になるだろうか?

そう、プロピルアセチレンになるってことだね。
まぁ、これは官能基の命名法と同じに考えてもらえば難しい話ではないと思います。

そして置換基の場合

体系的命名法での alkyne の語尾を yne から ynyl に変えてやればいい。

さて命名法で共通の細かい部分については
基礎編:命名法
応用編:アルケンの命名法①
応用編:アルケンの命名法②

を見ていただくとして、実際に名前をつけてみよう。
まぁ基本的には既出のルールにのっとっていけば問題ないので
今回はわかりきったものはせずに
少し意地悪な問題を出してみるね。

いきなり?と思うかもしれないね(笑)
これは見ての通りアルケンとアルキンが一緒に存在している化合物だ。

このパターンでも決まりはきちんとあるので安心してほしい。
そのルールというのが
アルケン+yne(アルキンの語尾)
というものだ。

なので上の例の場合は
1番順位が高い官能基は-OHなので

といった順番になる。

なので後は語尾の1-olを後ろに着けて
1-butene-3-yne-1-ol
になるってわけだね。

ではまた次回。

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