さて、前回まででアルケンを一通り紹介し終えたので
今回から アルキン について説明していこうと思います。

基礎編:有機化合物の分類

でも少しだけ触れたのだけれど、
CnH2n-2(n≧2)であらわされる有機化合物だ。
C-Cの間で三重結合をもっているのが特徴だね。

ということでまずはアルケンと同様に命名法の深堀から初めていくとしよう。

まずは基本の復習から。

体系的命名法ではalkane(アルカン)の語尾のaneをyneに変える。

続いて慣用的命名法ではalkane(アルカン)の語尾を…
といきたいところだが、ここはそうはならずに
acetylene(アセチレン)
になるので注意が必要だ。


なぜこうなるのか?っていうのには諸説があるので
興味があれば、調べてみてね。
※発見のタイミングが2つあってそれぞれの時期で解明されていた構造式の違いではないかといわれています。

ちなみにCが3個以上になる場合、例えば

みたいな場合はどうなるかというと
増えた分+acetylene
になる。
上の例では増えたCの数は1つなので
メチル+アセチレン
となり
メチルアセチレン
になる。

もう1つ考えてみよう、以下は何になるだろうか?

そう、プロピルアセチレンになるってことだね。
まぁ、これは官能基の命名法と同じに考えてもらえば難しい話ではないと思います。

そして置換基の場合

体系的命名法での alkyne の語尾を yne から ynyl に変えてやればいい。

さて命名法で共通の細かい部分については
基礎編:命名法
応用編:アルケンの命名法①
応用編:アルケンの命名法②

を見ていただくとして、実際に名前をつけてみよう。
まぁ基本的には既出のルールにのっとっていけば問題ないので
今回はわかりきったものはせずに
少し意地悪な問題を出してみるね。

いきなり?と思うかもしれないね(笑)
これは見ての通りアルケンとアルキンが一緒に存在している化合物だ。

このパターンでも決まりはきちんとあるので安心してほしい。
そのルールというのが
アルケン+yne(アルキンの語尾)
というものだ。

なので上の例の場合は
1番順位が高い官能基は-OHなので

といった順番になる。

なので後は語尾の1-olを後ろに着けて
1-butene-3-yne-1-ol
になるってわけだね。

ではまた次回。

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さて前回の続きから~

3.アミン以上の官能基がある場合

2.で紹介していた内容なんだけれど、アルケン(もっというならアルキンとかも)は
命名法においては官能基と同じような位置づけで考えることが出来る。

基礎編:命名法
で紹介した官能基の順位一覧をより詳細にすると、以下のようになる。

優先度がアルケン以上に大きな官能基(↑でいうアミンより上)が含まれているアルケンの場合はどうなるのか?
というお話になります。

まぁこういったものは一つ例にとってみるのがわかり易いので
とりあえずよく出てくるOH(アルコール)ちゃんで見てみよう。

置換基にOHがある場合、アルケンよりも考慮する優先順位が高くなる。
だからその官能基の番号が小さくなるように番号を付けないといけない。
そうするとOHに一番近いC1番になる。
だから二重結合は3、4番目となり3、主鎖の炭素数は5なので
3-penten
そして今回順位が高いのはOHなので接尾辞
1-ol
で、接頭辞は見ての通り
2,4-dimethyl
なのでこの例の名称は
2,4-dimethyl-3-pentene-1-ol
となる。
覚える官能基が少し増えたってだけで基本は変わらないので、頑張って覚えてくだされ。

4.アルケンを置換基として命名する場合

3.の一覧にこそっと書いているのだけれど、当然アルケンが接頭辞として使われる機会もあるわけで。
その場合はalkenylが付きますよーって話だね。
当然炭素数によって名前は変わるのだけれど、alkの部分を変えれば大体大丈夫です。

5.シス、トランス異性体

さて、高校化学でも出てきたシスとトランス。
※余談だけどシス、トランスはラテン語
それぞれこちら側あちら側という意味だよ。

まず基本的な考え方として
主鎖の向き同じか逆かで判断する。
以下のような感じ。

で、実をいうとこいつは最後のちょい足しみたなもので
基本は1.~3.で命名した後に cis-、trans- を先頭に付けて完成っていう順番になります。
先程の例でかんがえてみよう。

まず両方とも2-penteneだよね。
後はこの前にcis、transをつければいいので、それぞれ
cis-2-pentene
trans-2-pentene
になります。

6.E,Z(Z,E)表記法

多分初出だったと思うのでE,Z表記法についても説明するね。
なんとなく想像がつくと思うけどE、Zはそれぞれある言葉の頭文字をとったものだ。
どんなものかというと

Entegen(反対の)
Zusammen(一緒に)
※医療系専攻の人はピンとくるかもだけどドイツ語です。

で、意味からなんとなく想像がつくと思うけど

E → trans
Z → cis
同じ意味で使われる。

じゃあどっちを使っても同じなのか?というとそういう訳ではない。
ネットなんかでは
「cis,transに変わるものとして二重結合をつくる原子に結合した基のうち、順位則上位のものが二重結合をはさんで反対側に出ているとき~」
と小難しい紹介がされているけれど、簡単にいえば
「置換基が3つ以上」
の場合はE,Z表記法を使うルールになっているってことなんだ。

5.で紹介した例では置換基はCHとCHCHで合計で2つしかなかった。
だからあの場合はcis-、trans-で名前を付けていたってことだよ。

では実際に例を見てみよう。


※番号は優先順位ね。
分からなければ 基礎編:光学異性体 へ

手順としてまずはEZを意識せずに名前を付ける。

・2-penteneが主鎖
・置換基Brは2番目
・置換基OHは3番目
だからベースになる名称は
2-bromo-3-hydroxy-2-pentene
になる。

後はシス、トランスと同じなので
一番前に(E)や(Z)をつければ完成になる。

だから

左は (Z)-2-bromo-3-hydroxy-2-pentene
右は (E)-2-bromo-3-hydroxy-2-pentene
になる。

ちょっとややこしいけど基本を押さえておけば理解は出来るはず。
分からなかったら基礎を見直して、理解してから読み直してみてくだされ。

ではまた次回。

 

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さて、今回からは応用編になってちょいちょい出てきているけど
まだ詳しくやっていないアルケンについて紹介していくね。

基礎編:有機化合物の分類

でも触れているのだけれど、
2n(n≧2)であらわされる有機化合物だ。
C-Cの間で二重結合をもっているのが特徴的だね。

どこからやろうかと思ったけれど、
とりあえずまずは命名法をもう少し掘り下げていくことにします。

細かい事を紹介する前に、忘れちゃったかもしれないから
基本を復習しておくね。

体系的命名法ではalkane(アルカン)の語尾のaneをeneに変える。

慣用的命名法ではalkane(アルカン)の語尾のaneをyleneに変える。

基本的には 基礎編:命名法 で紹介した以下を踏襲すれば問題ない。

でアルケンに関わるところで以下の6つのルールが追加されます。

・分子中で一番長い炭素鎖(二重結合を含む)を探す
・二重結合に近い炭素末端を1とする
・アミン以上の官能基がある場合
・アルケンを置換基として命名する場合
・シス、トランス異性体
・E,Z表記法

では順番にいってみよー。

1.分子中で1番長い炭素鎖(二重結合を含む)を探す

こいつについては命名法で紹介したことに似ているのだけれど、一つ注意しないといけないことがある。
それは二重結合を含むという部分だ。
例えば以下のような場合、主鎖であるCの個数は赤色のように6つになる、ということだよ。

2.二重結合に近い炭素末端を1とする

官能基に順位をつけるっていうのを覚えているかな?
基礎編:命名法 の表では省略しているのだけれど
優先度としてはアミンとエーテルの間アルケンがある


※赤い部分

あと二重結合だから該当する炭素は2つあるのだけれど
これは出来るだけ番号が小さくなるようにするっていうルールがあるので
主鎖を見てなるべく小さい番号になる炭素を基準に考えることになる。

1.の例で名称を考えると

のような感じで番号を割り振ることになる。
二重結合は2、3番目なので小さい方の2になって
主鎖の炭素数は6なので 2-hexene となる。
あと主鎖以外の部分、今回でいうところのCHは置換基だよね。
置換基は2、4番目に合計で2つある
だから接頭辞が 2,4-dimethyl になる。
全部合わせて例の名称は

2,4-dimethyl-2-hexene

になるってわけだ。

さて↑で勘のいいひとは気付くかもしれないが当然アルケンの番号が変わらない場合も出てくる。
以下のような感じだね。

A.


B.

どちらもアルケンのCはともに3、4番目だね。
こういった場合は、置換基の番号が小さくなるように番号をつけることになっている。
なので番号の割り振りとして正しいのはAの方で
2,4-dimethyl-3-hexene
になります。

次のはょっと長くなるので一旦切るね。

ではまた次回。

 

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さて今回は「エーテル」の特徴について解説していくよ。

名前だけ見るとFFシリーズのMP回復アイテムが頭に浮かぶ人もいるかもだけど
違います。

基礎編:有機化合物の分類
やその他でもちらほら出てきてたけど
特に有名なのはジエチルエーテル
※かつては麻酔に使われてて…直嗅きすると失神するレベルの危険薬品なので注意を。
よく「理科の実験」なんかに出てくるよ。

こいつは非常に気体になりやすいのでその性質を利用して蒸留など化合物の分離によく使われている。
構造は下のようにOがアルキル基に挟まれている構造だ。

ではこいつの特徴を順番に見ていこう。

命名法

まずは名前のつけ方から~
これには3種類あるので順番に見ていくとしよう。

普通のエーテル

さてどこで話ても難しい定義になるのだけれど
そもそも普通とはなんぞや?
と思うかもしれない。

まぁ今回はそんなにややこしいことはなくて、冒頭で紹介した。

の構造をいわゆる「普通」のエーテルとことだと考えてほしい。

基礎編:命名法
で一覧表にひっそりとのっているのだけれど
基本はこの通りで
・一番長いアルカンが主鎖
・短い方のアルカンの語尾が-oxy
となる。

もうちょっと簡単な言い方をするなら

短いアルカン(-oxy)+長いアルカン

となる。

まぁ何事も実際にものを見た方が早いと思うので
例を一つ紹介しよう。

methoxy ethane

アルカンとしてはmethaneethaneがあるよね。
そしてこの場合はethaneの方が長い
だから短い方のmethaneの語尾をoxyに変えて、最後にethaneが付く。
というわけ。

ちなみこれ体系的命名法での呼び方だ。
古い呼び名である慣用的命名法の場合は、
アルファベット順にアルカン(接頭辞に変えた状態)を並べた後、語尾にehterをつける

先ほどと同じ例で考えると

ethyl methyl ether

となる。
また例えば

のように同じアルカンが付いている場合は
慣用的命名法の場合、名前に2という意味のdiをつける。
※体系的命名法には変わりはない。なので

体系的命名法:methoxy methane
慣用的命名法:dimethyl ether

となります。

環状エーテル

名前にもろに環状と入っているのでお察しだとは思うが
こいつについてはシクロアルカンがエーテル化した状態と考えてほしい。

では以下を例に考えてみよう。

先ほどと同じように考えるならCは4つあるので
cyclobutane?
と考えるかもしれない。

が、それは間違いOもCの1つとして数えることになっている
なのでCは5個扱いとなり、正しくは
oxacyclopentane
となる。
※別名:tetrahydrofuran またの名を THF

なので命名法の考え方としては

oxacyclo+アルカン(Cの総数=Cの数+Oの数)
ということになる。

ではもう一ひねり

はどうなるか分かるかな?
こいつについてはまずOの位置に番号を振るところから考える。

1と4だよね。
そしてまたOが2つなので2という意味のdiを頭につける。

先ほどの考え方に当てはめると

1,4-di+oxacyclo+アルカン(Cの総数:6=Cの数:4+Oの数:2)

だから

1,4-dioxacyclohexane

になるってわけだ。

ポリエーテル

さて、ポリは所謂ポリマー的なニュアンスからついている。
高校化学で出てきた高分子化合物を覚えているかな?
ようはその中にエーテルが混じっているものと考えてもらったらいい。

ポリエーテルは界面活性剤とか乳化剤とか薬学では外せない素材に使われている。
そして有機化学で特に重要なものとして、以下のような
環状のポリエーテルであるクラウンエーテルっていうものがある。

こいつの命名方法は単純で、
原子の数-クラウン-Oの数-(エーテル)
で表現される。
※エーテルは省略されることが多いので()にしています。

<小噺>
最初から今まで見てきてくれた人は
発見者はクラウンさん?
と思うかもしれない。

残念ながら今回は違っていて
発見者はチャールズ・ペダーセンという人だ。
※ノルウェーと日本人のハーフで日本名で良男って言う名前も持っていたんだとか…

クラウンの由来は
化合物の形が王冠(クラウン)に似ていたから、なんだ。

大分長くなったけど最後まで読んでくれてありがとう。

ではまた次回。

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さて今回はアルコールについて解説していくよ。

アルコールといえば。。。

第一に浮かぶのはお酒もしくは消毒薬ってところかな?

まぁ知っているとは思うけどこいつらにはエタノール(C2H5OH)っていうものが入っている。
このエタノールがアルコールの一種なんだよね。

正確にいえば
炭化水素の水素原子をヒドロキシ基 (-OH) で置き換えた物質
言い方をかえると
アルキル基OHがついたもの
総称アルコールっていうよ。

構造としては以下のような感じだね。

さてじゃあ紹介がてらアルコールの特徴を見ていこう。

命名法

まずは名前の付け方だ。
基礎編:命名法 のところでもちょこっと紹介はしたけど
語尾が ol に変わる(IUPAC命名法)っていうのが大原則

ちなみに古い教科書だと慣用名が出てくるけど
名前の付け方は
アルキル基の名称+alcohol
となる。

例えば以下みたいな感じになるってことだね。

あとついでに紹介すると
アルコールには
1級、2級、3級アルコール
とか
二価、三価アルコール
なんてものがある混ざってよく勘違いされるのでちょっと補足しておくね。

まず1級、2級、3級アルコールなんだけどこいつは
1級、2級、3級 アルカン OH が付いたもの
を指している。

よく間違って覚えているパターンとしてOHの数が1、2、3個の場合は~っていう覚え方をしてしまっている人がいる。
この場合は(なんとなくお察しかもだけど)
二価、三価アルコールになる。
※これはどちらかというと「生化学」の分野でよく出てくるかな。

沸点

さてお次は沸点、もっといえば構造の特徴について解説しようと思う。
最初に紹介したアルコールの構造に部分電荷の情報を加えてみると、以下のような感じになる。

さてこの構造を見て、何を思い浮かべるかな?

・・・OHがついてるってことは水素結合が作れるよね?
※分からなかったら、基礎編:原子、分子の間に働く力

ということはOHがついてないアルキル基よりも
結合の切断にエネルギーが必要になるってことだ。
結果として沸点は高くなる。

(例)
CH3CH2OH  78.5℃)
CH3CH2CH3(-42.1℃)
CH3CH3(-88.6℃)

さてここで1で紹介したグリコールさんを思い出してほしい。

上記の理屈であれば・・・

そう、もちろんグリコールの沸点は通常のアルコールに比べて高くなるってことだね。

(例)
エチレングリコール(197.3℃)

疎水性と親水性

さて今度はタイトルの通りで水に溶けやすいか否か?の視点で見ていくよ。

まぁここはシンプルな話で以下の通り

アルキル基は疎水性なんだよね。
そしてヒドロキシ基は親水性

このことから分かることは?

そう、アルキル基が増えると水に溶けにくくなっていくってことだ。
ただしただ溶けにくくなるわけじゃない。

どんなことが考えられるか分かるかな?

結論としては非極性物質(疎水性物質)溶けやすくなるっていうことなんだ。

この配分がちょうどいいのがずばりエタノール

エタノールは
・生体にとって毒性が比較的低い
・飲用可能(まぁ色々条件はあるけど)
・水と比べれば非極性物質が溶けやすい

なんて特徴がある。
だから医薬品香水はてはバニラのような植物エッセンス溶媒としてよく使用されているんだ。

長くなったので今回はここら辺で、もうちょっと続きます。

ではまた次回

 

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