アルコールの合成①

さて今回はアルコールの作り方について説明していくよ。

作り方は大きく分けると以下の3つがある。

・求核置換反応
・カルボニル化合物の還元
・有機金属反応剤

では順番にいってみよー。

1.求核置換反応

タイトルがそのまんまなので何となく予想できるんじゃないかな。
下のようにハロアルカン(基質)OH(求核剤)を反応させることでアルコールができる。

さてこの考え方は筆記試験レベルでは正しいけど、現実ではあまりありえない
なんでかっていうとこの反応の原料であるハロアルカンはアルコールから合成されることが多いからだ。

ということで、現実的には例えば下のような脱離基を-OSOとした場合なんかがよく使われる。

この反応についての細かい話はいずれやるベンゼンで改めてお話させていただくとして、
求核置換反応自体の話で忘れてるところがあったら基礎編を読み直して下され。

2.カルボニル化合物の還元

さて基礎編:有機化合物の分類 以来になると思うのだけれど「カルボニル」を覚えているかな?

そう下図のようなCとOの2重結合のことだったね。

さてタイトルの通りでこのカルボニルを還元する。

補足しておくと有機化学では

<酸化とは>
水素を取り除くこと
②ハロゲンや酸素など、炭素より電気陰性度高いものがくっつくこと

<還元とは>
水素がくっつくこと
②ハロゲンや酸素など、炭素より電気陰性度高いものを取り除くこと

それぞれの①と②を並べて見た時、意味合い違わない?と思うかもしれない。
けど結果としては結論は同じになる。

それでは見ていこう
まずカルボニルを酸化させてみるよ。

さて、電気陰性度が高いということは・・・負電荷があっても安定だったよね。
ということはBrは脱離して負電荷持っても安定ということでもあるので脱離しやすい

そしてこの状態は・・・そう不安定だ。

なのでHを奪って電荷をなくそうとする
E1反応と同じだね。

ということで

3重結合になる。
Brをつけた(②)ことで最終的にHを取り除く(①)ことになったってわけだ。
だから酸化になるんだ。

※還元については結局のところ同じ動きになるから省略するよ。

さて話を戻そう…と思ったけどここからキリがいいところまでやると長くなるので

今回は一旦ここまでにするね。

次回は「カルボニルの還元」の部分を具体的な解説に入るので

「酸化」「還元」の動きをよく理解してから進んでね。

ではまた次回

© 2019 猫でもわかる有機化学

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