アルコールの特徴①

さて今回はアルコールについて解説していくよ。

アルコールといえば。。。

第一に浮かぶのはお酒もしくは消毒薬ってところかな?

まぁ知っているとは思うけどこいつらにはエタノール(C2H5OH)っていうものが入っている。
このエタノールがアルコールの一種なんだよね。

正確にいえば
炭化水素の水素原子をヒドロキシ基 (-OH) で置き換えた物質
言い方をかえると
アルキル基OHがついたもの
総称アルコールっていうよ。

構造としては以下のような感じだね。

さてじゃあ紹介がてらアルコールの特徴を見ていこう。

1.命名法

まずは名前の付け方だ。
命名法のところでもちょこっと紹介はしたけど
語尾が ol に変わる(IUPAC命名法)っていうのが大原則

ちなみに古い教科書だと慣用名が出てくるけど
名前の付け方は
アルキル基の名称+alcohol
となる。

例えば以下みたいな感じになるってことだね。

あとついでに紹介すると
アルコールには
1級、2級、3級アルコール
とか
二価、三価アルコール
なんてものがある混ざってよく勘違いされるのでちょっと補足しておくね。

まず1級、2級、3級アルコールなんだけどこいつは
1級、2級、3級 アルカン OH が付いたもの
を指している。

よく間違って覚えているパターンとしてOHの数が1、2、3個の場合は~っていう覚え方をしてしまっている人がいる。
この場合は(なんとなくお察しかもだけど)
二価、三価アルコールになる。
※これはどちらかというと「生化学」の分野でよく出てくるかな。

2.沸点

さてお次は沸点、もっといえば構造の特徴について解説しようと思う。
最初に紹介したアルコールの構造に部分電荷の情報を加えてみると、以下のような感じになる。

さてこの構造を見て、何を思い浮かべるかな?

・・・OHがついてるってことは水素結合が作れるよね?
※分からなかったら、原子、分子の間に働く力

ということはOHがついてないアルキル基よりも
結合の切断にエネルギーが必要になるってことだ。
結果として沸点は高くなる。

(例)
CH3CH2OH(78.5℃)
CH3CH2CH3(-42.1℃)
CH3CH3(-88.6℃)

さてここで1で紹介したグリコールさんを思い出してほしい。

上記の理屈であれば・・・

そう、もちろんグリコールの沸点は通常のアルコールに比べて高くなるってことだね。

(例)
エチレングリコール(197.3℃)

3.疎水性と親水性

さて今度はタイトルの通りで水に溶けやすいか否か?の視点で見ていくよ。

まぁここはシンプルな話で以下の通り

アルキル基は疎水性なんだよね。
そしてヒドロキシ基は親水性

このことから分かることは?

そう、アルキル基が増えると水に溶けにくくなっていくってことだ。
ただしただ溶けにくくなるわけじゃない。

どんなことが考えられるか分かるかな?

結論としては非極性物質(疎水性物質)溶けやすくなるっていうことなんだ。

この配分がちょうどいいのがずばりエタノール

エタノールは
・生体にとって毒性が比較的低い
・飲用可能(まぁ色々条件はあるけど)
・水と比べれば非極性物質が溶けやすい

なんて特徴がある。
だから医薬品香水はてはバニラのような植物エッセンス溶媒としてよく使用されているんだ。

長くなったので今回はここら辺で、もうちょっと続きます。

ではまた次回

© 2019 猫でもわかる有機化学

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