E1反応

それでは脱離反応の1つ目
E1反応について説明するよ。
※求核置換反応が説明済みなので、今回は順番通りに1から紹介していくね。

まずは脱離反応で紹介した以下の反応を見ていこう。

で、この反応をもうちょっと細かく表現すると以下のようになる。

脱離反応で大筋は説明しているのでざっと解説すると
脱離基(Br)が取れた後
カルボカチオンからが1つ取れて
2重結合を生成する。
そして
SN1の求核剤(OH)がカルボカチオンを攻撃する。

さてちょっとした復習なのだけれど
SN1の由来はいったいなんだったか覚えているかな?

そう
・反応速度に関わる分子が基質の一分子
だからだったね。
じゃあなぜ求核剤に関わる反応が考慮されないのか?

そう
・基質に関わる反応時間が圧倒的に長い
からだったね。

そしてこの
圧倒的に長い→一番時間がかかっている
部分を律速段階といったよね。

お察しの通りで図の赤矢印&赤枠で囲った方が律速段階になるよ。

さて、ここまでくればピンときてほしいところだけど
結論としては

E1反応が起こるときは、SN1反応がほぼ必ず起こる(というかSN1がメインの反応になる)。
・反応速度を速くする方法は、SN1反応と全く同じになる。
ってことだね。

ちょっと短いのでオマケ。

今回はどのHをとっても生成物の量は変わらないのだけれど
例えば以下のような場合には生成物の量が変わってくる

細かい部分はまたどこかで解説しようと思うけど
一先ずは
2重結合を作るCに結合する置換基の数が多い生成物ができやすい
くらいで覚えてもらっていたらいいかな。

ザイツェフ則っていうのだけれど
これは応用編に入ってから紹介しようかと思います。(いつになることやら…)

そんなところで、ではまた次回。

© 2019 猫でもわかる有機化学

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