脱離反応

さて求核置換反応についての説明が終わったところで視点を変えて
今回は求核置換反応の裏側で発生している脱離反応について解説するよ。

まず紹介もかねては下図を見てほしい。

SN1反応の結果を表したものだんだけど
何か違和感を感じるんじゃないかな?

そう、脱離基(Br)を除いた生成物が2つあるよね。
まずここがポイントで、この例の場合
反応の結果として100%が求核置換されるわけではなく
80%は求核置換反応
20%は脱離反応
が起こっているんだ。

求核置換反応は電子不足になっている炭素原子に求核剤がひっついて他の原子を追い出す形だったよね?
脱離反応の場合は電子不足になっている炭素原子に対して求核剤塩基として働きかけているんだ。

もうちょっと具体的にいうと
・炭素の隣の炭素に結合している水素を攻撃
・水素を引き抜く
・C-H結合の共有電子対がC+-C結合に移動して二重結合生成

といった動きになる。
なので図のようにアルケンになっちゃいます。

まぁ見ての通りであんまり比率は大きくない
けど無視はしちゃいけない

なぜなら世の中にはこの少量の方を薬で使ったり
ドラッグ危ないお薬の合成に使ったりなど
どれが必要になるかは分からない
大半有効な成分だったけど残りの少量にヤヴァイ(汗)副作用が出てくる可能性だって十二分にある。
だからたとえ少量でも何がどういう機構で生成しているかを知っておくことは重要なのです。

・・・脱線した。
話を元に戻そう。

この脱離反応だが、求核置換反応の裏で発生していることでお察しかもだけど

一分子脱離反応(E1反応)
二分子脱離反王(E2反応)

の2種類がある。

まぁご想像の通りで、反応速度影響を与える分子の数が1個か2個かの違いだ。
※ちなみにEはElimination(脱離)から
求核置換反応と違って無理矢理感がなくていいね!

反応についての細かい解説は別途するので今回は要点だけ!

一分子脱離反応(E1反応)

「基質だけ」の場合は一分子だから「E1」

二分子脱離反王(E2反応)

「基質と求核剤」の場合は二分子だから「E2」

ってことだね。
そして見てお分かりのとおり
E1反応はSN1反応と
E2反応はSN2反応とセットで起こるよ。
※まぁここまでの流れで「実は関わる分子の数は違うんです!」とかなったら訳わかんないよね…

毎度のごとく導入はざっくりと…
そんなところで、ではまた次回。

© 2019 猫でもわかる有機化学

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