SN2反応

ハモンドの仮説
ハロアルカン
求核置換反応
。。。色々と前ふりが長くなったけど

ようやっと、、、まずはSN2反応の概要から説明するよ。

求核置換反応でも紹介しているけど、
SN2の由来は反応速度に関わる分子が基質と求核剤の二分あるから、だ。

まずこの“関わる分子”の部分から見ていこう。

この反応では下図のように
求核剤(OH-)による部分正電荷をもつCへの攻撃
脱離基(Br)のCからの脱離
が同時に起こっているんだ。
複数の構成要素が連携し合うことからこの反応は“協奏”反応ともいわれているよ。

さて、この反応では“基質”“求核剤”の反応が“同時”に起こっているよね。
だから反応速度に“2つ”が関わってくるんだ。
ちなみに懐かしの反応速度を求める場合、式は以下のようになるよ。

反応速度 = k[基質の濃度][求核剤の濃度]
※kは高校化学でお馴染みの反応速度定数ね。

さて、実はSN2反応ではもう1つ特徴的なことが起きている。それは

1.“Backside Attack”つまり“後ろから攻撃”されている
2.反応後立体化学が反転している( S→R が R→Sになる )

ということだ。

「2つあるやん!?」
って突っ込まれるかもしれないけど、この2つはいってみれば

「2つで1つ」
のようなものなので。。。

それでは解説していきます。
まず以下の例を見てほしい。

<後ろから攻撃>

<前から攻撃> ※ありえない

“後ろから攻撃”ってよくいうんだけど個人的には
「SN2反応では、求核剤は脱離基の”逆サイド”からやってくる
っていうのが覚えやすいかなって思うよ。

前からの攻撃が”ありえない”っていうのは細かく話すとまた長くなるので、
ざっくり“この方がスムーズ”だからって覚えてもらえばいいんじゃないかな。

入れ替えをするより、押し出しをした方が動きの流れがスムーズな感じがするじゃない?(笑)
そんな感じです。

昔の人はSN2反応が起こったとき、必ず旋光性逆転していることに気づいた。
そこから色々考えているうちに
「後ろから攻撃しているんならこの理屈は成り立つのではないか?」
ということに気づいたんだ。

実は今ではより細かい理屈が確立されていてHOMOとかLUMOっていう軌道の概念がある。
まぁここら辺は専門分野になるので、興味がある人は調べてみるとよいよ。

さてSN2反応についての概要は説明はこんなところかな?
次回は反応速度への影響を説明するよ!

ではまた次回。

© 2019 猫でもわかる有機化学

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