ハロアルカン

さて少し前から言葉だけ出ている「SN1、SN2反応」
こいつ説明に入る前にもう一つ抑えておきたいものがある。

それが今回の「ハロゲン化アルキル」略して「ハロアルカン(haloalkane)」だ。
ざっくりいってしまえばアルカンが持つ水素が1個ハロゲンに置き換わった化合物の総称みたいないものだね。

実はこいつはSN1、SN2反応を観察するには必要不可欠なものなんだよね。
なので本腰をいれてSN1、SN2反応の解説に入る前に特徴とかをさらっと紹介しておくよ。

1.命名法

大まかな説明は「命名法」の通り。
ポイントとして「ハロゲン」は「接頭辞」の部分にあたるから
下図のようにアルカンの前にハロゲンの名前を付けておけばOK。

2.物理的性質

さてここからが本番(笑)。
なぜなら「SN1、SN2反応」を考える上で、必要不可欠な概念だからね。

<結合の強さ>
結合の強さはハロゲンが大きい程弱くなる。
いいかえれば、ハロゲンの原子番号が大きくなる程弱くなる。
どういう状況かというと、下図のような状況だね。

まず
・ハロゲンのp軌道
・Cのsp3混成軌道
の2つの間で結合が起こる。
ラジカルにも書いたけどこの2つの“軌道の重なりが大きいほう”が結合は”強固”だ。
※ここが理解できなければ混成軌道あたりを読み直してみてね。

だから結合の強さは

C-F > C-Cl > C-Br > C-I

になるってことだね。

<結合の分極>

分かりきったことだけどハロゲンは電気陰性度は高い。
原子、分子の間に働く力で紹介済みなのでピンと来なかったら復習しておくこと。
まぁそのまんまの意味でハロアルカンは下図のように分極してますよってことだね。

<沸点>

これも原子、分子の間に働く力の復習になるけど
沸点は分子間の相互作用が大きいほど引き離すのに大きな力が必要になる。(覚えてるかな?)
ハロゲンがついた場合
双極子-双極子力
っていうファンデルワールス力より”圧倒的に大きい力”分子同士が結合する。
だから引き離すのはとても大変になるんだね。

だから・・・当然ハロゲンをつけているものはつけていないものより“沸点が大きくなる”よ。

ちなみにハロゲンについては、双極子-双極子力に加えてファンデルワールス力も大きく関係してくる。
ファンデルワールス力は“分子量が大きいほど大きい”
から沸点の大きさは当然

C-I > C-Br > C-Cl > C-F

になるよ。

今回は色々と復習できたね。
もし忘れてたなら、ただ“覚える”だけじゃなく“理解する”ってことを意識して見直すことをオススメするよ。

ではまた次回。

© 2019 猫でもわかる有機化学

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