Newman投影式

今までいくつか構造式の描き方を紹介してきたけど、「立体配座」を簡単に表すための描き方であるNewman(ニューマン)投影式について説明するよ。

さてあえて「立体配座」というからにはもちろん意味がある。
いきなり言葉だけ聞いたなら「立体配置」の間違えでは?って思う人がいるかもしれないね。
この言葉にはきちんと違いがあって

立体配座:相互に変換ができる空間的な原子の配置
立体配置:相互に変換ができない空間的な原子の配置

っていう違いがある。

後で例を出すけどようは真ん中の炭素と炭素の結合が

単結合になっている⇒相互変換できる
二重結合になっている⇒相互変換できない

と考えてもらえばわかりやすいかな。
ちょっと話はそれたけど,、ようはとりあえずこんなもんだよっていう紹介をば。

これだけみたらなんじゃこりゃ?って感じだね。
では普通の構造式からこの形になっていくまでの過程を紹介するよ。


※クリックすると拡大するよ。

まぁどこの炭素同士の結合を基準にするかで描き方は変わってくるのだけれど・・・とりあえず基礎なので分かりやすいやつを紹介するね。

早い話が手前の炭素と奥の炭素を一直線で並べてそこから生えてる3本の結合をずらして描いてる状態なんだよ。
もう少し詳しくいえば

・”○”は奥の原子の中心、つまり○から生えていると奥
・3つの線の中心の点は手前の原子の中心、つまり○を突き破っているのは手前

ということになる。
円錐を真上から見た時がちょうどこんな感じだね。

こんな感じで立体を表現してますってこと。
さて問題はなぜこんな表現方法が必要になるかってことだね。
もちろん理由はある。
この表現は先に紹介した立体配座に加えて、その位置取りの「安定性」を考えるのにとっても重要なんだ。
今回の重要ポイントになるから頑張って理解してね。

結合 のページでも紹介したけど
・二重、三重結合は簡単に回転することはできない。(ようするに立体配置)
・単結合は自由に回転ができる。(ようするに立体配座)
っていう特徴がある。
実はこの回転している時の「位置」「安定性」に大きな影響を与えているんだ。
この位置(空間配置)の有利・不利の度合い立体配座の安定性であるってことだよ。
では個別に解説するね。

・重なり型

名前の通り手前と奥の配置がかぶっている状態のことだね。
後にもいえることだけど、ここでそれぞれの中心から生えている原子の塊(HとかCH3とか)を風船と考えてみてほしい。
そうすると安定か不安定かが理解しやすいと思うから。
この場合は当然不安定になるよ。
だって重なり合った風船が場所のとりあいをしてしまうからね。

ここでもう一つ重要なのは風船の大きさには差があるっていうこと。
例でいうと
・HとH
・HとCH3
・CH3とCH3
が被さるパターンが考えられるよね。
この場合、原子の塊としては当然CH3が大きいからCH3とCH3が被さっている状況が一番不安定になるよって話。

・ねじれ型(仮)

なんで(仮)かっていうと上記の通り2種類あるから
パッと見だとわかりにくいけど微妙に配置が違うよね。
アンチ型大きな原子の塊であるCH3が正反対の位置にあるのに対して、ゴーシュ型となりあった配置になっている。
重なり型の風船の話を思い出してもらえばどちらがより安定であるかはわかるよね?
そう「アンチ型」だよ。
大きな原子の塊がより離れている方が安定するっていうことは理解してもらえるんじゃないかな。

ではまた次回

© 2017 猫でもわかる有機化学

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