SN2反応

ようやく、、、まずはS_N2反応の概要から説明するよ。

求核置換反応でも紹介しているけど、
S_N2の由来は反応速度に関わる分子が基質と求核剤の二分子あるから、だ。

まずこの“関わる分子”の部分から見ていこう。

この反応では下図のように
・求核剤（OH－）による部分正電荷をもつCへの攻撃
・脱離基（Br）のCからの脱離
が同時に起こっているんだ。
複数の構成要素が連携し合うことからこの反応は“協奏”反応ともいわれているよ。

さて、この反応では“基質”と“求核剤”の反応が“同時”に起こっているよね。
だから反応速度に“2つ”が関わってくるんだ。
ちなみに懐かしの反応速度を求めようとすると、式は以下のようになる。

反応速度 = k[基質の濃度][求核剤の濃度]
※kは高校化学でお馴染みの反応速度定数ね。

さて、実はS_N2反応ではもう1つ特徴的なことが起きている。それは

１.“Backside Attack”つまり“後ろから攻撃”されている
２.反応後立体化学が反転している（ S→R が R→Sになる）

ということだ。

「2つあるやん！？」
って突っ込まれるかもしれないけど、この2つはいってみれば

「2つで1つ」
のようなものなので。。。

それでは解説していきます。
まず以下の例を見てほしい。

＜後ろから攻撃＞

＜前から攻撃＞　※ありえない

“後ろから攻撃”ってよくいうんだけど個人的には
S_N2反応では、求核剤は脱離基の”逆サイド”からやってくる
っていうのが覚えやすいかなって思うよ。

前からの攻撃が”ありえない”っていうのは細かく話すとまた長くなるので、
ざっくり“この方がスムーズ”だからって覚えてもらえばいい。

入れ替えをするより、押し出しをした方が動きの流れがスムーズな感じがするじゃない？（笑）
そんな感じです。

昔の人はS_N2反応が起こったとき、必ず旋光性が逆転していることに気づいた。
そこから色々考えているうちに
「後ろから攻撃しているんならこの理屈は成り立つのではないか？」
ということに気づいたんだ。

実は今ではより細かい理屈が確立されていてHOMOとかLUMOっていう軌道の概念がある。
まぁここら辺は専門分野になるので、興味がある人は調べてみるとよいよ。

ではまた次回。