β—ジカルボニル化合物の特徴と反応①

さて、今回からは
β-ジカルボニル化合物(1,3-ジカルボニル化合物)
について

見たようなことのある名称がいくつか入っているので
なんとなく想像はついているかもしれないけど
以下のような構造を持つ化合物のことを指します。

もしかして見たことある?と思った人もいるかもしれないね。
似たようなものとして エノラートとエノールの反応③
で紹介した アルドール縮合 というものがあった。

忘れていたら読み直しておいてほしいんだけど
アルドール縮合の生成物は
β-ヒドロキシカルボニル化合物
C=O部分がC-OHになっている。

β-ジカルボニル化合物も反応部分は結構アルドール縮合に
似ているので比べてみてください。

さわりはこんな感じで、今回も以下のような感じで説明していきます。

1.命名法
2.Claisen縮合
3. Claisen縮合の失敗と逆Claisen縮合
4.混合Claisen縮合
5.Dieckmann縮合
6.ケトンとエステルのClaisen縮合
7.Claisen縮合の合成反応への応用
8.β-ジカルボニル化合物の有用性
9.アセト酢酸エステル合成法
10.マロン酸エステル合成法

それでは行ってみようー。

1.命名法

さて命名法と書いてはいるんだけど
今回は特筆するようなものがあんまりない
なぜかっていうと今回は2つの官能基が合体している
つまりは規定の組み合わせてで成立する形となるからだ。
※忘れている人は復習をしてください。

なのでとりあえず抑えておきたい3パターンを紹介します。

(1)ケトン+ケトン

ケトンの命名法についての詳細は
アルデヒドとケトンの特徴① を参照

ケトンは語尾を -one だったよね?
これが2つある、ということで -dione となります。

まぁこういうのは何よりも実践が第一なので例を一つ。

2,4番目にC=Oがあるので 2,4-dione
Cは全部で5つなので penatane

あとは基本構造+接尾辞の順番に合体
するから pentane-2,4-dione になるってわけです。

(2)ケトン+エステル

エステルの命名法については
カルボン酸誘導体-エステル① を参照

エステルの語尾は -oate だね。
そして次に関係するのは官能基の優先順位だ。

優先順位はエステル>ケトン
なのでケトンは接頭辞の名称 oxo- になる。

これも一つ例を見てみよう。

優先順位の高いエステルから数えて
3番目にケトンがついてるので 3-oxo
官能基はアルファベット順なので methyl3-oxo となる。
ここまでが接頭辞だ。

そしてCは4つなので butane
ただし今回接尾辞はエステルなので butanoate
なので最後は合体させて methyl3-oxobutanoate になるってわけです。

(3)カルボン酸+カルボン酸

カルボン酸の命名については
カルボン酸の特徴① をry…

語尾は -oic acid
これが2つあるから -dioic acid
このパターンで気にするのはこれくらいかな。

例を見てみよう。

Cが3つで propane
注意点として英語的な問題でeが削れるので
最終的には propandioic acid になるってわけだ。

最初に書いた通りこれはあくまでよくあるパターンなので
組み合わせはまだまだ考えられるんだけど
全部書いちゃうと結構しんどいのでこれくらいで抑えておきます。
興味がある人は調べてみてください。

本日はここまで~

ではまた次回。

 

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