塩基性の強弱

さて酸性とくれば、次は塩基性の強さだよ。
考え方のベースは酸性と変わりないから、酸性が分かっているとさらっと理解できると思うよ。
逆に酸性の強弱への理解が弱いまま進めると悩むかもだから、まずは酸性についてある程度の理解をしてから読むことをお勧めするよ。
さて何はともあれ以下の式から

酸性の強弱から推測できると思うけど、塩基性の強さは共役酸が安定なものほど強くなるよ。
共役酸が安定と言うことは「+の電子を持っていても安定」であるということ。

どういうこと?って思うかもしれないけど要するにこれはHの近くに-の電荷(電子)がたくさんあるってこと。
思い出してほしいけど、-は電気陰性度の大きい原子ほど持っていても安定だったよね。
だから、基本的に-はOやN上にあるんだ。
要するに、塩基性は共役酸が安定もしくはO,N上の電子が多いほど強くなる
どういう状態のときに電子が多くなるかって言うと、酸でも出てきたけど主に
・I効果
・R効果
・共鳴
・芳香属性
が重要になってくる。
この辺は酸と逆になれば塩基性が強くなると考えてくれてOKだよ。

ではおさらいの意味も込めてざっくりと

1.I効果

-I効果が働けば電子が求引される。
結果Hが結合する原子の近くに電気陰性度の高いものがあれば塩基性は弱くなる

逆に+I効果が働けば電子が与えられるので塩基性は強くなる。

2.R効果

ご存じのとおり結局はI効果と同じ結果につながるものだから以下のような感じになるね。

-R効果が働けば電子が求引される
結果Hが結合する原子の近くに電気陰性度の高いものがあれば塩基性は弱くなる。

逆に+R効果が働けば電子が与えられるので塩基性は強くなる。

3.共鳴

どんな状態か忘れてたら 共鳴 を読み直して・・・。

まぁようは酸性の時との効果が得られるってことだね。
なぜなら共鳴の数が多いほど電子が分散してるから・・・結果、塩基性は弱くなるよ。

4.芳香族性

どんなものか忘れていたら 有機化学の分類 へ・・・。
例えば以下を見てほしい。

この「ピリジン」っていう物質はN上の電子が芳香属性に関与しないんだ。
※理由はすでに4n+2(6)個の電子が共鳴に関与してるから

一方「ピロール」はN上の電子が関与して芳香属性を持っている
2重結合の4個+N上の2個=6個
分子は安定な構造をとろうとするからピロールのN上の電子は芳香属性に使われるよね。
結果として電子は環内に分散される
酸性の強弱 の最後に触れたけど共鳴の時に動く電子の数が増えると当然負電荷が増える。(酸性が強くなる)
このためピロールの塩基性はピリジンよりも弱くなるってこと。

大分端折ったので「酸性の強弱」の半分くらいで収まったね。

片方を理解できれば理解はし易いと思うよ。

ではまた次回。

© 2017 猫でもわかる有機化学

シェアする

  • このエントリーをはてなブックマークに追加

フォローする